Acetona

Introdução Teórica ao Álcool

A acetona forma-se, juntamente com outros produtos, na destilação seca da madeira. Em casos patológicos, bem como após um jejum prolongado, a acetona parece na urina humana.

Existem certos microorganismos capazes de produzir a acetona durante o metabolismo dos hidratos de carbono - Bacillus macerans e Clostridium acetumbutiricum. Esse fato tem sido aproveitado para fins técnicos de preparação desse composto.

O método de Piria foi, no passado, utilizado industrialmente para se obter acetona. Hoje em dia, é sintetizado a partir do acetileno, segundo o esquema:

Obs: Trata-se de uma reação estranha, difícil mesmo de ser compreendida.

A de-hidrogenação catalítica do isopropanol vem sendo usada, com muito sucesso, como processo industrial de preparação da acetona. Esse processo é identico ao da obtenção do formaldeído e do acetaldeído. Todavia desenvolveu-se um outro método de oxidação do isopropanol por meio de oxigênio do ar, na ausência de catalisadores.

                                  _{420 - 460 ºC}
(CH₃)₂CH-OH + O₂        è       (CH₃)₂C=O + H₂O₂

Obs: Essa reação constitui um bom processo de obtenção da água oxigenada.

Um método muito interessante, usado para preparar acetona industrialmente, consiste no rearranjo do hidroperóxido do cumeno. Fenol é preparado comercialmente nessa oxidação. O mecanismo desse rearranjo, que é catalisado por ácido, parece ser o seguinte:

 

 

A acetona, líquido incolor muito volátil, é largamente usada como matéria-prima para o preparo de diversas substâncias orgânicas. Todavia sua principal aplicação consiste ser solvente de inúmeros produtos, tais como acetato de celulose, lacas, resinas, acetileno, etc. É totalmente miscível com água, sendo também usada para homogeneização de misturas de solventes. Um derivado da acetona que apresenta ação hipnótica é o sulfonal (veja estrutura do composto abaixo).