Aminas, Amidas e Ésteres
Amina
Classificação: Aminas são compostos derivados
do
NH3,
pela substituição
de um, dois, ou três hidrogenios por radicais alquila ou
arila. Daí a classificação das aminas em primarias,
secundarias e terciárias:
Anima primária Anima
secundária Anima terciária
Outras classificações usuais são animas alifáticas e animas
aromáticas. Ou, ainda, monoanimas, diaminas, triaminas, etc.
Conforme o numero de grupos aminos, na molécula.
Os nomes das animas são formados com a
terminação AMIN. No entanto, são usados nomes especiais,
principalmente para aminas aromáticas:
metilamina trimetilamina fenilamina
em funções mistas, usa-se o prefixo AMINO:
Acido amino-acético
As metilamina e etalamina são gases. Aminas
alifáticas, de 3 a 12 carbonos, são líquidos toxido, com
“cheiro de peixe”; os pontos de ebulição não são altos,
porque as “pontes de hidrogenios” nas animas são mais fracas
do que nos álcoois. Animas com mais de 12 carbonos são
sólidos incolores e inodoros.
As animas são usadas em certos tipo de sabões,
na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses
orgânicas. Em particular, as animas aromáticas são
importantíssimas na fabricação de corantes.
Preparação
As
animas existem em certos compostos vegetais e são formadas
na decomposição de peixes. Primeiro ocorre a aniquilação do
amoníaco, em seguida há a redução de vários compostos
nitrogenados, isso é importante para obter matéria-prima
para a produção de corantes.
Reações
Caráter básico
As
aminas são denominadas “bases orgânicas”, pois apresentam
caráter básico fraco, idêntico ao do amoníaco. Estes sais
são decompostos por bases fortes, pois os “hidróxidos” das
animas são instáveis, exatamente como o NH4OH
O
caráter básico das animas é devido as par eletrônico livre
que existe no nitrogênio, exatamente como no NH3
As animas alifáticas primarias são bases um
pouco mais fortes que o amoníaco, pois o grupo alquila
“empurra” elétrons para um grupo amino, aumentando a
densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a “captura”
do H+, para formar o R-NH3+. As aminas alifáticas
secundárias, tendo dois grupos de alquilas, são bases mais
fortes que as aminas primarias. Seguindo este raciocínio, as
animas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no
entanto, elas são mais fracas que o próprio NH3; isto
se explica porque a existência de três grupos alquilas “ao
redor” do nitrogênio deixa “pouco espaço” para a fixação do
H+ e a formação do R3NH+; este fenômeno é
conhecido , em química orgânica, pelo nome de impedimento
entérico ou espacial.
As
animas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par
eletrônico do nitrogênio “foge” para o anel (fenômeno de
ressonância), de modo que o
H+
dificilmente poderá protonizá-lo.
Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que
“empurra” elétrons para o hidrogênio, ira aumentar a
basicidade da anima; caso contrario, a basicidade ira
diminuir.
Amidas
Generalidades
Amidas são compostos derivados do
NH3
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por
radicais acilas.
Ao
contrario das animas, não são comuns animas com dois ou três
radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns
amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio estes são
compostos “mistos”, em parte amida e em parte amina;
a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio
São
comuns também amidas secundarias cíclicas, denominadas
imidas.
Os
nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes,
trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por
AMIDA.
A
formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são
sólidas. As amidas mais simples são solúveis em água devido
à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são
altos devido as formação de “pontes de hidrogenios duplas”,
como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em
inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon.
Preparação
Normalmente as amidas não existem na natureza. Elas são
preparadas por aquecimento de sais de amônio, por hidratação
de nitrilas, ou por amonólise de éster, anidridos e cloretos
de ácidos.
Uréia
A
uréia é a diamida do acido carbônico
A
uréia é um sólido branco, cristalino solúvel em água e
constitui um dos produtos finais do metabolismo dos animais,
sendo eliminada pela urina.
A
uréia é muito importante, pois é largamente usada como
adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos.
Sendo uma diamina, a uréia tem caráter basico um pouco mais
forte que as amidas comuns. A uréia também sofre hidrolise
na presença de acido ou bases fortes ou , então, sob a ação
da enzima uréase.
Aquecida a seco, a uréia produz o biureto, que é
usado como indicador de sais cúpricos, com os quais produz
uma cor vermelha muito intensa.
Ésteres
Generalidades
É
bom salientar que, alem dos ésteres orgânicos (alifáticos
ou aromáticos) existem tambem ésteres inorgânicos,
obtidos dos correspondentes ácidos minerais. Nos dois casos,
a nomenclatura é semelhante à dos sais
Os
ésteres orgânicos de massas moleculares baixas são líquidos
incolores e de cheiro agradáveis (usados em essências de
frutos); à medida que a massa molecular aumenta, passam a
líquidos oleosos (óleos vegetais e animais); ésteres de
massa molecular elevada são sólidos(gordura e ceras).
Não
possuindo “pontes de hidrogenios”, os ésteres tem pontos de
ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa
molecular. Pelo mesmo motivo, o ésteres são insolúveis em
águas. São, contudo, em solventes orgânicos usuais.
Reações de
amonólise e aminólise
Método de obtenção de amidas
R-COO-R1 + NH3 ® R-CO-NH2 +
HO-R1
R-COO-R1+ R2-NH2 ® R-CONH-R2
+ HO-R1
Aplicações
-
Essências de frutos - Ésteres de ácidos inferiores e
médios com álcoois inferiores e médios.
Exemplo: acetato de octila (essência de laranja).
-
Óleos e
gorduras - Ésteres de glicerol com ácidos graxos.
-
Ceras
- Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores
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