Química Orgânica

Acetona

A acetona, líquido incolor muito volátil, é largamente usada como matéria-prima para o preparo de diversas substâncias orgânicas. Todavia sua principal aplicação consiste ser solvente de inúmeros produtos, tais como acetato de celulose, lacas, resinas, acetileno, etc.

É totalmente miscível com água, sendo também usada para homogeneização de misturas de solventes. Um derivado da acetona que apresenta ação hipnótica é o sulfonal (veja estrutura do composto abaixo).

A acetona forma-se, juntamente com outros produtos, na destilação seca da madeira. Em casos patológicos, bem como após um jejum prolongado, a acetona aparece na urina humana.

Vidro de AcetonaExistem certos micro-organismos capazes de produzir a acetona durante o metabolismo dos hidratos de carbono – Bacillus macerans e Clostridium acetumbutiricum. Esse fato tem sido aproveitado para fins técnicos de preparação desse composto.

O método de Piria foi, no passado, utilizado industrialmente para se obter acetona. Hoje em dia, é sintetizado a partir do acetileno.

A hidrogenação catalítica do isopropanol vem sendo usada, com muito sucesso, como processo industrial de preparação da acetona. Esse processo é identico ao da obtenção do formaldeído e do acetaldeído. Todavia desenvolveu-se um outro método de oxidação do isopropanol por meio de oxigênio do ar, na ausência de catalisadores.

Um método muito interessante, usado para preparar acetona industrialmente, consiste no rearranjo do hidroperóxido do cumeno. Fenol é preparado comercialmente nessa oxidação. O mecanismo desse rearranjo, que é catalisado por ácido, parece ser o seguinte: