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Amidas - Aminas e Ésteres

Aminas

Classificação: Aminas são compostos derivados do NH3, pela substituição de um, dois, ou três hidrogenios por radicais alquila ou arila. Daí a classificação das aminas em primarias, secundarias e terciárias:

     
  Amina primária             Amina secundária            Amina terciária 

Outras classificações usuais são aminas alifáticas e aminas aromáticas. Ou, ainda, monoaminas, diaminas, triaminas, etc. Conforme o numero de grupos aminos, na molécula.

Os nomes das aminas são formados com a terminação AMIN. No entanto, são usados nomes especiais, principalmente para aminas aromáticas:
          
 
metilamina        trimetilamina           fenilamina

Em funções mistas, usa-se o prefixo AMINO: 

Ácido amino-acético 

As metilamina e etalamina são gases. Aminas alifáticas, de 3 a 12 carbonos, são líquidos toxido, com “cheiro de peixe”; os pontos de ebulição não são altos, porque as “pontes de hidrogenios” nas aminas são mais fracas do que nos álcoois. Aminas com mais de 12 carbonos são sólidos incolores e inodoros.

As aminas são usadas em certos tipo de sabões, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.

Preparação 

As aminas existem em certos compostos vegetais e são formadas na decomposição de peixes. Primeiro ocorre a aniquilação do amoníaco, em seguida há a redução de vários compostos nitrogenados, isso é importante para obter matéria-prima para a produção de corantes. 

Reações

Caráter básico

As aminas são denominadas “bases orgânicas”, pois apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amoníaco. Estes sais são decompostos por bases fortes, pois os “hidróxidos” das aminas são instáveis, exatamente como o NH4OH

O caráter básico das aminas é devido as par eletrônico livre que existe no nitrogênio, exatamente como no NH3

As aminas alifáticas primarias são bases um pouco mais fortes que o amoníaco, pois o grupo alquila “empurra” elétrons para um grupo amino, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a “captura” do H+, para formar o R-NH3+. As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos de alquilas, são bases mais fortes que as aminas primarias. Seguindo este raciocínio, as aminas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no entanto, elas são mais fracas que o próprio NH3; isto se explica porque a existência de três grupos alquilas “ao redor” do nitrogênio deixa “pouco espaço” para a fixação do H+ e a formação do R3NH+; este fenômeno é conhecido , em química orgânica, pelo nome de impedimento entérico ou  espacial.

As aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do nitrogênio “foge” para o anel (fenômeno de ressonância), de modo que o H+ dificilmente poderá protonizá-lo.

Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que “empurra” elétrons para o hidrogênio, ira aumentar a basicidade da amina; caso contrario, a basicidade ira diminuir.


Amidas

Generalidades 

Amidas são compostos derivados do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas.

Ao contrario das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e em parte amina;  a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio

São comuns também amidas secundarias cíclicas, denominadas imidas.

Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA.

A formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são sólidas. As amidas mais simples são solúveis  em água devido à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido as formação de “pontes de hidrogenios duplas”, como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon.

Preparação

Normalmente as amidas não existem na natureza. Elas são preparadas por aquecimento de sais de amônio, por hidratação de nitrilas, ou por amonólise de éster, anidridos e cloretos de ácidos.

Uréia

A uréia é a diamida do acido carbônico

A uréia é um sólido branco, cristalino solúvel em água e constitui um dos produtos finais do metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina.

A uréia é muito importante, pois é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos.

Sendo uma diamina, a uréia tem caráter basico um pouco mais forte que as amidas comuns. A uréia também sofre hidrolise na presença de acido ou bases fortes ou , então, sob a ação da enzima uréase.

Aquecida a seco, a uréia produz o biureto, que é usado como indicador de sais cúpricos, com os quais produz uma cor vermelha muito intensa.


Ésteres

Generalidades  

É bom salientar que, alem dos ésteres orgânicos (alifáticos ou aromáticos) existem tambem ésteres inorgânicos, obtidos dos correspondentes ácidos minerais. Nos dois casos, a nomenclatura é semelhante à dos sais

Os ésteres orgânicos de massas moleculares baixas são líquidos incolores e de cheiro agradáveis (usados em essências de frutos); à medida que a massa molecular aumenta, passam a líquidos oleosos (óleos vegetais e animais); ésteres de massa molecular elevada são sólidos(gordura e ceras).

Não possuindo “pontes de hidrogenios”, os ésteres tem pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, o ésteres são insolúveis em águas. São, contudo, em solventes orgânicos usuais.

Aplicações

Essências de frutos - Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios.
Exemplo: acetato de octila (essência de laranja).

Óleos e gorduras - Ésteres de glicerol com ácidos graxos.

Ceras - Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores.

Autoria: André Oliveira


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