Análise qualitativa elementar de compostos orgânicos
Os elementos mais comumentes encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos.
Para pesquisar estes elementos em compostos orgânicos é necessários transformá-los em substâncias ionizáveis que podem ser identificadas através da análise qualitativa inorgânica.
Um procedimento muito empregado é a fusão do composto orgânico com sódio metálico (método de Lassaigne). Desse modo ocorre a quebra do composto orgânico e a transformação dos elementos em sais inorgânicos solúveis em água. Sendo assim, podemos deduzir que:
Compostos de: C, H, O, N, S, X + Na =>
NaCN + Na2S + NaX + NaOH
Efeito Licor de Lassaigne
Mas, deve-se ter muito cuidado ao manusear o sódio metálico, lembre-se que ele reage com a umidade natural do ar, portanto tenha uma conduta segura! Caso este esteja envolvido em alguma substância, como hexano, deve-se secar tanto o sódio como as vidrarias a serem utilizadas.
O primeiro passo para se determinar a presença de Nitrogênio, Enxofre e Halogênios em compostos orgânicos, é o preparo do Licor de Lassaigne, que segue abaixo:
1- Corte uma pequena amostra de sódio metálico (5 vezes a mais que a amostra problema), com uma pinça.
2- Enxugue a amostra de sódio métálico com papel absorvente e coloque-a em um tubo de ensaio seco.
3- Adicione aproximadamente 0,1 g de uréia e aqueça o tubo em chama baixa e depois lentamente em chama alta, durante aproximadamente 60 segundos, deixando-o posteriormente esfriar.
4- Adicione álcool etílico (etanol) aos poucos, até não haver mais resíduos de sódio (se ao adicionar álcool ocorrer a liberação de hidrogênio, todo sódio foi consumido na reação, continue o experimento normalmente).
5- Adicione 10 ml de água e filtre a mistura (se necessário).
6- Caso o filtrado não seja transparente, deve ser descartado. Neste caso, repita todo o procedimento de obtenção do licor.
Observação: A solução obtida é o Licor de Lassaigne que vai ser utilizado nas pesquisas de Nitrogênio e Enxofre.
Pesquisa de Nitrogênio
- Coloque 3 ml do licor de Lassaigne em um tubo de ensaio e adicione uma ponta de espátula de sulfato ferroso em pó.
- Aqueça moderadamente, com agitação, até fervura.
- Imediatamente, com o tubo quente, coloque H2SO4 5% até dissolver o precipitado escuro.
A coloração azul (azul-da-Prússia) indica a presença de Nitrogênio.
Pesquisa de Enxofre
- Prepare o licor de Lassaigne, substituindo a uréia por tiouréia ou tioacetamida (item 3 do preparo do licor de Lassaigne).
- Coloque 3 ml do licor preparado em um tubo de ensaio e adicione 3 ml de ácido acético.
- Adicione algumas gotas de solução de acetato de chumbo. Um precipitado preto (PbS) indica a presença de enxofre.
Pesquisa de Halogênios
Parte A: Use os licores A, B e C
- Coloque 3 ml do licor A num tubo de ensaio.
- Coloque 3 ml de HNO3 50%.
- Adicione 3 gotas de solução de nitrato de prata e observe.
- Repita os itens 1, 2 e 3, substituindo o licor A pelo licor B e pelo licor C.
Atenção
- Precipitado branco que "escurece" na luz = cloro
- Precipitado cor amarela ("amarelo pálido") = iodo
- Precipitado amarelo ("branco amarelado") = bromo
Observação: Se ocorreu a formação de um precipitado amarelo em algum dos licores, continuar o experimento para distinguir bromo e iodo.
Parte B: Continuar somente com o licor que você obteve o precipitado amarelo.
- Coloque 2 ml do licor num tubo de ensaio.
- Adicione 3 ml de H2SO4 5%.
- Adicione 1 ml de CCl4.
Coloque "água de cloro", gota a gota, com agitação. Observe a fase inferior do tubo e verifique a qual elemento corresponde, como segue abaixo:
- - Incolor = cloro
- - Castanha = bromo
- - Púrpura = iodo
Precauções
Seja mais cuidadoso ao manusear sódio metálico, lembre-se que ele reage até com a umidade natural do ar, portanto, tenha uma conduta segura.
Cuidado com a emanação de vapores ao manipular o CCl4.
Autoria: Adriana Mastroberti
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