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Reações de Substituição – Exercícios

01. Escrever as equações das reações envolvidas na adição de 1 mol de água e 1 mol de propino, na presença de HgSO4 / H2SO4 dil. e dar nome do produto final formado. 

02. Escrever a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que se forma quando 2 – propanol reage com dicromato de potássio.

03. Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos:

a) Teflon, glicerol, etanol.
b) Teflon, etanol e glicerol.
c) Etanol, teflon e glicerol.
d) Etanol, glicerol e teflon.
e) Glicerol, teflon e etanol.

04. A reação de condensação de uma amina com um ácido carboxílico produz uma amida e água. A condensação da metil-amina com ácido propanóico produz:

H
½
a) H3C ¾ N ¾ O ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3
||
O

b) H3C ¾ CH2 ¾ N ¾ HC3
|
H
H
½
c) H3C ¾ N ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3
||
O

d) H3C ¾ CH2 ¾ O ¾ N ¾ CH2 ¾ CH3
|
H
CH3
½
e) H3C ¾ N ¾ C ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3
||
O

05. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto diclorado. Admitindo-se que tinha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições deste núcleo se deram as substituições?

06. Escrever a equação da reação de sulfonação do benzeno, dando nome do produto orgânico formado.

07. (CATANDUVA – MED) Estão corretas as reações:

(Leve em consideração a ordem de reatividade em função da posição do carbono)

H                                  Br
|                                    |
01.  H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3 + HBr
|                                    |
CH3                               CH3

H                               H    H
|                                |      |
02.  H3C – C – CH3 + Cl2 → Cl – C – C – CH3 + HCl
|                                |      |
H                               H    H

H                                    H
|                                      |
04. H3C – C – C – CH3+I2 → I – C – C – C – CH3+ HI
H2   |                         H2  H2   |
CH3                                CH3

H                                          F
|                                           |
08. H3C – C – C – CH3+F2 →H3C – C – C – CH3+ HF
H2  |                              H  |
CH3                                CH3

H                                  H
|                                    |
16. H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3+ HBr
H2                                  |
Br

08. Justifique porque o item 02 está certo ou errado.

09. (MED – ABC) A reação de 1 bromo propano com sódio metálico produz:

a) propano
b) hexano
c) pentano
d) 2,2 dimetil butano
e) 2,3 dimetil butano

Respostas:

01.                                                                                        H
HgSO4                                                                          |
CH3¾ C≡C ¾ H + H2O¾¾ → H3C ¾ C=C ¾ H ⇄ H3C ¾ C ¾ C ¾ H
HgSO4                                    |    |                         |      |
OH  H                       O     H
propanona

02.      OH                                            O
|                      K2Cr2O7            ||
H3C ¾ C ¾ CH3 + [O]  ¾¾¾ → H3C ¾ C ¾ CH3 + H2O
|
H
propanona

03. D

04. C

05. Sendo o radical metil (H3C ¾ ) orto e para dirigente os átomos de cloro que substituem os hidrogênios do anel aromático podem localizar-se nas duas posições orto ou um em orto e outro em para. Assim sendo, a questão admite como resposta dois compostos:

06.

07. 25

08. ERRADO pois o hidrogênio ligado ao carbono secundário é mais reativo que o hidrogênio  ligado a carbono primário.

09. B

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