Reações de Substituição

Exercícios sobre reações de substituição

Questões:

01. Escrever as equações das reações envolvidas na adição de 1 mol de água e 1 mol de propino, na presença de HgSO4 / H2SO4 dil. e dar nome do produto final formado.
 
 
02. Escrever a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que se forma quando 2 – propanol reage com dicromato de potássio.
 
 
03. Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos:
 
a) Teflon, glicerol, etanol.
b) Teflon, etanol e glicerol.
c) Etanol, teflon e glicerol.
d) Etanol, glicerol e teflon.
e) Glicerol, teflon e etanol.
 
04. A reação de condensação de uma amina com um ácido carboxílico produz uma amida e água. A condensação da metil-amina com ácido propanóico produz:
 
                            H
                            ½
a) H3C ¾ N ¾ O ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3
                             || 
                             O
               
b) H3C ¾ CH2 ¾ N ¾ HC3
                           |
                          H
              H
              ½
c) H3C ¾ N ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3
                      ||
                      O
 
d) H3C ¾ CH2 ¾ O ¾ N ¾ CH2 ¾ CH3
                                  |
                                 H
             CH3
              ½
e) H3C ¾ N ¾ C ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3
                      || 
                      O
 
                                                                                                    
05. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto diclorado. Admitindo-se que tinha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições deste núcleo se deram as substituições?
 
 
06. Escrever a equação da reação de sulfonação do benzeno, dando nome do produto orgânico formado.


07. (CATANDUVA – MED) Estão corretas as reações:

(Leve em consideração a ordem de reatividade em função da posição do carbono)
 
                H                                  Br
                 |                                    |
01.  H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3 + HBr
                 |                                    |
               CH3                               CH3

                H                               H    H
                 |                                |      |
02.  H3C – C – CH3 + Cl2 → Cl – C – C – CH3 + HCl
                 |                                |      |
                H                               H    H

                     H                                    H  
                      |                                      |    
04. H3C – C – C – CH3+I2 → I – C – C – C – CH3+ HI
               H2   |                         H2  H2   |
                    CH3                                CH3

 

               H                                          F 
                |                                           | 
08. H3C – C – C – CH3+F2 →H3C – C – C – CH3+ HF
                H2  |                              H  |
                    CH3                                CH3

 


               H                                  H  
                |                                    |    
16. H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3+ HBr
               H2                                  |
                                                    Br

 
08. Justifique porque o item 02 está certo ou errado.
 
 
09. (MED – ABC) A reação de 1 bromo propano com sódio metálico produz:
 
a) propano
b) hexano
c) pentano
d) 2,2 dimetil butano
e) 2,3 dimetil butano
 

Resolução:

01.                                                                                        H
          HgSO4                                                
                         |
CH3¾ C≡C ¾ H + H2O¾¾ → H3C ¾ C=C ¾ H ⇄ H3C ¾ C ¾ C ¾ H
          HgSO4                                    |    |                         |      |
                                                       OH  H                       O     H

propanona


02.     
OH                                            O
            |                      K2Cr2O7            ||
H3C ¾ C ¾ CH3 + [O]  ¾¾¾
H3C ¾ C ¾ CH3 + H2O
            |                                                    
           H

propanona

03. D

04. C

05.
Sendo o radical metil (H3C ¾ ) orto e para dirigente os átomos de cloro que substituem os hidrogênios do anel aromático podem localizar-se nas duas posições orto ou um em orto e outro em para. Assim sendo, a questão admite como resposta dois compostos:


06.


07. 25

08.
ERRADO pois o hidrogênio ligado ao carbono secundário é mais reativo que o hidrogênio  ligado a carbono primário.
 
09. B



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