Química Orgânica

Funções Nitrogenadas

Assim como estudamos as funções orgânicas oxigenadas, estudaremos agora as funções orgânicas nitrogenadas, que constituem os compostos orgânicos que apresentam, em sua estrutura, pelo menos um átomo de nitrogênio.

Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses compostos, formam-se os grupos funcionais das aminas, das amidas, das nitrilas, dos nitrocompostos, entre outros, os quais têm várias aplicações, como corantes, fertilizantes, medicamentos, cosméticos, explosivos etc.

1. Aminas

As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3). Os átomos de hidrogênio da amônia podem ser substituídos por radicais orgânicos (R) que podem ser iguais ou diferentes entre si. Essas substâncias (aminas) são encontradas no nosso corpo, como também em algumas vitaminas e em certas drogas.

São usadas como aceleradores no processo de vulcanização da borracha, na fabricação de alguns tipos de sabões, na preparação de corantes, na produção de medicamentos, como tensoativos (substâncias que alteram a tensão superficial de soluções aquosas), sulfas (substâncias utilizadas como remédio no combate a certas infecções) etc.

As aminas, conforme seu estado de agregação, podem se apresentar, em temperatura ambiente, como gases, líquidos ou sólidos.

1.1. Classificação

Quando somente um átomo de hidrogênio é substituído, temos uma amina primária. Dois átomos de hidrogênio substituídos resultam em uma amina secundária e a substituição dos três átomos de hidrogênio forma uma amina terciária.

Observe os exemplos.

  • As aminas primárias possuem um único radical ligado ao nitrogênio (RNH2):
Um grupo R ligado ao nitrogênio
  • As aminas secundárias possuem dois radicais ligados ao nitrogênio (R2NH):
Dois grupos R ligados ao nitrogênio.
  • As aminas terciárias possuem três radicais ligados ao nitrogênio (R3N):
Três grupos R ligados ao nitrogênio.

Observação: Os substituintes R podem ser alifáticos ou aromáticos

1.2. Nomenclatura

A nomenclatura das aminas se dá escrevendo-se os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio, em ordem alfabética, seguidos da palavra amina.

Veja o esquema:

prefixo + infixo + amina

Observe:

Etil-dimetilamina (o prexo "di" não é considerado para a ordem alfabética.)

Quando o composto orgânico apresentar uma cadeia maior e/ou mais ramificada, pode-se considerar o grupo que contém o nitrogênio como uma ramificação de nome amina, dando a esse grupo as prioridades de grupo funcional, como as demais funções orgânicas estudadas.

Nomenclatura de aminas.

As aminas aromáticas são denominadas como derivadas de anilina.

Exemplos

Aminas aromáticas.

Observação: A anilina foi isolada pela primeira vez em 1826, por meio da destilação do índigo, corante azul do jeans. É extraída da planta Indigofera suffruticosa.

2. Amidas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados derivados de ácidos carboxílicos e de aminas que apresentam o seguinte grupo funcional amino-carbonilo:

Exemplo de amida.

A letra R pode ser um grupo substituinte alquilo ou aromático ou um hidrogênio.

São utilizadas em muitas sínteses orgânicas; algumas delas formam compostos com grande valor econômico, como o náilon.

Caracteriza-se por um grupo carbonilo (C = O), ligado a um átomo de nitrogênio (N).

2.1. Classificação

Dependendo do número de radicais acilas ligados à molécula de nitrogênio, as amidas são classificadas em:

  • primárias − Apresentam apenas um grupo carbonila ligado ao nitrogênio:
Amida primária
  • secundárias − Apresentam dois grupamentos carbonila ligados ao nitrogênio:
Amida secundária
  • terciárias − apresentam três grupamentos carbonila ligados ao nitrogênio:
Amida terciária

As amidas permitem a ligação entre os aminoácidos que constituem as proteínas, moléculas presentes em todos os seres vivos. A união de aminoácidos para a formação das proteínas é feita por meio de uma ligação peptídica, formando uma cadeia maior.

2.2. Nomenclatura

A nomenclatura das amidas é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Observe os exemplos.

Butanoamida - 4-bromo-3-metil-ciclo-hexanoamida.

Algumas vezes, os dois hidrogênios ligados ao átomo de nitrogênio também podem ser substituídos por radicais R. Observe, nos exemplos, como ocorre sua nomenclatura.

N-metil-propanamida (Observe que a letra N, antes do nome, indica o radical ligado ao átomo de nitrogênio.)

3. Nitrilas

As nitrilas ou nitrilos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o seguinte grupo funcional:

(R — C ≡ N)

Constituem uma classe de compostos químicos que apresentam um átomo de nitrogênio ligado a um átomo de carbono por meio de uma ligação química covalente tripla.

3.1 Nomenclatura

A nomenclatura das nitrilas ocorre pela adição do sufixo nitrila ou cianeto, já que as nitrilas são análogas ao ácido cianídrico (H — C ≡ N):

Uma nitrila insaturada importante é a acrilonitrila (CH2 = CH — CN), muito usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon, que são apropriadas para a confecção de agasalhos e cobertores.

Butanonitrila.

4. Nitrocompostos

Os nitrocompostos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o grupo funcional NO2.

São compostos muito reativos, por isso são normalmente utilizados como explosivos, como o TNT, o DNG e o TNG.

Sua nomenclatura se dá pela adição do prefixo nitro ao nome do hidrocarboneto a ele ligado, seguindo as demais regras já estudadas.

2-etil-1-nitro-pentano - Nitrobenzeno.

Por: Wilson Teixeira Moutinho

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