Funções Oxigenadas

As funções orgânicas oxigenadas, como o próprio nome já diz, são aquelas que apresentam o oxigênio como constituinte.

Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico mais encontrado nas substâncias orgânicas, daí a enorme diversidade de compostos oxigenados.

Veja abaixo as funções oxigenadas mais importantes, bem como suas principais características.

Álcool

Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxila (–O H) ligados a um carbono saturado.

O grupo funcional dos álcoois é a hidroxila. De acordo com o número de hidroxilas, os álcoois podem ser classificados em:

Monoálcoois – apresentam apenas um grupo hidroxila. Este grupo ainda é subdividido de acordo com o tipo de carbono no qual a hidroxila está ligada:
- Álcool primário – hidroxila ligada a um carbono primário;
- Álcool secundário – hidroxila ligada a um carbono secundário;
- Álcool terciário – hidroxila ligada a um carbono terciário;
Diálcoois – contêm dois grupos hidroxila;
Poliálcoois – contêm três ou mais grupos hidroxila;

A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, deve ser feita da seguinte forma:

número de carbonos + tipo de ligação + sufixo OL

Exemplo:

Etanol e metanol são dois exemplos de álcoois importantes. O etanol (ou álcool etílico) é utilizado como combustível de automóveis e na produção de bebidas alcóolicas. Já o metanol é usado como solvente em reações industriais, além de ser matéria prima para a produção de alguns polímeros, como a fórmica.

Fenois

Fenois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila ligados a um anel aromático.

Os fenois também podem ser classificados conforme a quantidade de hidroxilas presentes na molécula:

Monofenois – apresentam apenas uma hidroxila;
Difenois – apresentam duas hidroxilas;
Polifenois – apresentam 3 ou mais hidroxilas;

Na nomenclatura IUPAC dos fenois, utiliza-se o prefixo hidroxi seguido do nome do hidrocarboneto. Exemplo:

Nos fenois, o grupo funcional é a hidroxila, assim como nos álcoois. A diferença entre esses dois grupos é que, nos álcoois, a hidroxila está ligada a um carbono saturado, enquanto nos fenois, o grupo –OH está ligados a um átomo de carbono do anel aromático.

O hidroxibenzeno é o fenol mais simples e mais importante desse grupo de compostos orgânicos. É utilizado pela indústria na produção de antissépticos, ácido pícrico, fenolftaleína, entre outras aplicações.

Éteres

Todo composto orgânico que apresenta um átomo de oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas recebe o nome de éter.

Os éteres, também chamados de óxidos orgânicos, possuem 3 fórmulas gerais: R – O – R’, Ar – O – Ar e Ar – O – R (onde R representa um radical e Ar, um anel aromático).

De acordo com a IUPAC, existem duas maneiras de dar nome aos éteres:

1º. Colocando o termo óxi entre os nomes dos dois grupos que formam o composto. Veja:

2º. Escrevendo os radicais em ordem alfabética e acrescentando a palavra éter no final:

Um dos principais exemplos dessa classe de compostos é o éter comum (CH₃ – O – CH₂ – CH₃), muito usado como anestésico por inalação, e como solvente polar em indústrias químicas e laboratórios.

Aldeídos

Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila ligado à cadeia carbônica.

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura dos aldeídos recebe a terminação al. Deve-se considerar a cadeia mais longa que possui o grupo funcional e numerá-la a partir dele. Exemplo:

Como exemplo de aldeído, podemos citar o metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) é usado na conservação de cadáveres e de peças anatômicas e na produção de plásticos, explosivos e medicamentos.

Cetonas

As cetonas apresentam um grupo carbonila formado por um carbono secundário.

Na nomenclatura IUPAC desses compostos utiliza-se a terminação ona, e a numeração da cadeia deve começar pela extremidade mais próxima do grupo funcional.

O exemplo mais característico do grupo das cetonas é a propanona (ou dimetil-cetona), conhecida comercialmente como acetona. Trata-se de um líquido extremamente volátil e de odor forte, muito usado como solvente de esmaltes, tinas e vernizes.

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos carboxila (– COOH) ligados à cadeia carbônica.

A nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos é feita da seguinte maneira:

Ácido + número de carbonos da cadeia + tipo de ligação + terminação oico

Um exemplo de ácido carboxílico é o ácido acético, presente no vinagre, sendo responsável pelo seu sabor azedo.

Existem, ainda, grupos derivados dos ácidos carboxílicos, que são os sais orgânicos, os ésteres, os anidridos orgânicos e os cloretos de ácidos.

Sais orgânicos

Os ácidos orgânicos, assim como os ácidos inorgânicos, também dão origem a sais quando reagem com bases, num processo denominado reação de salificação.

Esses sais são aplicado à produção de aditivos alimentares, medicamentos, além de serem utilizados pela indútria têxtil no tingimento de couro e na fixação de corantes em tecidos.

Anidridos

Os anidridos são compostos orgânicos obtidos a partir da desidratação de ácidos carboxílicos. O mais impotante componente desse grupo é o anidrido acético, largamente utilizado pela indústria química e farmacêutica na síntese de substâncias orgânicas.

Cloretos

Nos ácidos carboxílicos, a troca da hidroxila que forma a carboxila pelo cloro dá origem aos cloretos de ácido (ou cloretos de acila).

Não se trata propriamente de uma função oxigenada porque, além de carbono, hidrogênio e oxigênio, eles também apresentam cloro na cadeia. Porém, os cloretos são citados como derivados de ácidos carboxílicos são substituintes dos ácidos carboxílicos em várias reações.

Ésteres

Os ésteres são formados pela substituição do hidrogênio que forma a carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Exemplo:

Como exemplo de éster podemos citar os triglicérides (ou triéster de glicerina), que compõe óleos e gorduras indispensáveis à alimentação humana.

Referências

FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
USBERCO, João, SALVADOR, Edgard. Química volume único. São Paulo: Saraiva, 2002.

Por: Mayara Lopes Cardoso